Ah - Chemieunterricht 2004/2005 11ch1
Quelle: Schroedel
Bekannt: Es handelt sich um eine gesättigte Kohlenstoffverbindung, die neben Kohlenstoff und Wasserstoff auch Sauerstoff und Brom enthält. Als analytische Daten stehen ein Massenspektrum, ein IR-Spektrum und ein 1H-NMR-Spektrum zur Verfügung.
Massenspektrum: Die Molekülmasse der gesuchten Verbindung beträgt ca. 216 / 220 u. Die Signale bei 79 und 81 lassen sich den im Molekül enthaltenen Brom-Atomen zuordnen (Zusatzinformation: Das gesuchte Molekül soll zwei Bromatome enthalten). Die Molekül-Signale stehen für Moleküle, die entweder zwei Brom-Atome der Masse 79 u oder zwei Brom-Atome der Masee 81 u enthalten.Für Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff bleibt dann noch die Restmasse von 58 u. (Das Hauptsignal bei ca. 123 wäre BrCH2CHOH und ein Nebensignal bei ca. 92 wäre BrCH2).
Im IR-Spektrum ist eine deutliche Bande im Bereich über 3000 Wellenzahlen aufgezeichnet, damit lässt sich annehmen, dass das Molekül (mindestens) eine Hydroxylgruppe enthalten muss. Eine Bande im Bereich von 1800 Wellenzahlen fehlt, damit lässt sich das Vorliegen von C=O ausschließen.
Das idealisierte 1H-NMR-Spektrum zeigt Signale für drei Protonen mit unterschiedlicher Umgebung zwischen 3 und 4,5 ppm im Verhältnis 1 (Quintett) : 4 (Dublett) : 1 (Singulett). Damit muss die Verbindung mindestens 6 Protonen enthalten. Unter Berücksichtigung des Sauerstoffatoms der Hydroxylgruppe bleibt für die Kohlenstoffatome eine Masse von 58 u - 6 u - 16 u = 36 u. Diese Masse entspricht drei Kohlenstoffatomen.
Die Summenformel der gesuchten Verbindung wird also C3H6Br2O lauten. Zu dieser Summenformel sind mehrere Strukturvorschläge denkbar:
Vorschlag 2 ist nicht möglich, da keine Hydroxylgruppe enthalten ist. Bei den anderen vier Vorschlägen müssen nun die Wasserstoffatome genauer auf ihre Umgebung betrachtet werden - Wasserstoffatome mit gleicher Umgebung werden zusammengefasst.
Damit bleiben noch die Vorschläge 4 und 5 übrig, da bei den Vorschlägen 1 und 3 das Verhältnis der Wasserstoffatome mit unterschiedlicher Umgebung nicht mit dem 1H-NMR-Spektrum übereinstimmt.
Um zwischen den Vorschlägen 4 und 5 zu unterscheiden muss nun das Aufspaltungsmuster der Signale betrachtet werden: Die Aufspaltung kommt durch "Kopplung" der Protonen zustande - die Wasserstoffatome werden durch benachbarte Wasserstoffatome mit anderer Umgebung beeinflusst.
| Merksatz: | Hat ein H-Atom n ("verschiedene") H-Atome als Nachbarn, so zeigt das Signal im Spektrum n+1 Linien. |
Die violett umrandeten Protonen sind isoliert, zeigen also im Spektrum nur ein Singulett - damit ist schon klar, dass Vorschlag 4 die gesuchte Verbindung ist. Das gelb umrandete Proton ist Nachbar zu vier Wasserstoffatomen mit identischer Umgebung, damit wird das Signal des einzelnen Wasserstoffatoms in ein Quintett aufgespalten, das Signal der anderen Wasserstoffatome in ein Dublett (bei Vorschlag 5 wäre neben zwei Singuletts vermutlich ein Triplett zu sehen).
Bei der gesuchten Verbindung handelt es sich also um 1,3-Dibromproan-2-ol.
